プロンプト設計

プロンプトの主役は「一発で正解を出す文面」から「自分で直しながら回るループの設計」へ移っている。最新モデルは ツールを使って自律的にループを回す（gather context → act → verify → iterate）形で動く。だから書き手の仕事は、言い回しを磨くことより、そのループが正しく回り、正しく止まる条件を与えることになる。文面調整がゼロになるわけではなく、ループを設計する土台として位置づける。

ループを前提に書く

モデルは前の手の結果を見て次の手を決める。失敗したテスト出力が次の入力に戻り、読む→直す→再実行を自分で繰り返す。つまり1ターンの完璧な指示ではなく、繰り返しても破綻しない指示を書く。これがループ設計の出発点。

1. ゴールと完了条件を先に書く — 「テストが通る」「/health が 200」「lint 警告ゼロ」など、モデルが自分で実行・判定できる検証可能な条件に落とす
2. 検証コマンドを渡す — 「変更ごとに pytest -q を実行し、結果をそのまま報告。全部通るまで次に進まない」のように、自己申告ではなく出力に基づく判定を強制する
3. 停止条件を決める — リトライは 2〜3 回まで。それで通らなければ自走を止め、失敗を表に出す（無限ループ・場当たり修正を防ぐ）
4. ズレたら follow-up より revert — 意図と違う出力は、追加指示で重ねるより変更を戻す → 不足コンテキストと完了条件を足す → 再実行の方が速くきれいなことが多い（→ Plan からやり直す）

ループを「自分で回す」のではなく「回るように設計する」のが要点。実行側の仕組み（harness・retry・並列）は ハーネスと文脈エンジニアリング に分離している。

何を毎回読ませ、何を一度だけ伝えるか

公式の整理では、焦点は prompt engineering から context engineering（毎ターン何をコンテキストに載せるかの設計）へ広がっている。コンテキストは有限資源で、増やすほど精度が落ちる（context rot）。最小で高シグナルなトークンに絞るのが原則。

• 毎回守ることは Rules / CLAUDE.md に置き、毎ターン読ませる。今回だけの指示はプロンプトで渡す（→ Rules / Skills / Plan の使い分け）
• 全部を先に詰め込まず、ファイルパス・クエリなどの参照を渡して必要時に読み込ませる（just-in-time）。grep・glob で自分で辿らせる方が、肥大したコンテキストより精度が高い
• 長丁場のタスクは tasks/todo.md など外部メモに進捗を書かせ、文脈が溢れても辿れるようにする（→ Plan の置き場所）
• システムプロンプトは適切な抽象度で。if-else を丸ごと書く硬さでも、曖昧すぎる一般論でもなく、その中間を狙う

書き方の基本（ループの各手を読みやすく）

• XML タグや見出しでブロックを分け、モデルが参照しやすくする（<instructions> / <context> など）
• 技術スタックはバージョン付きで宣言（モデルは複数世代の知識を混同しうる）
• 禁止事項（Negative instructions）を明示 — 「〜しない」と「〜する」は同じ重要度
• 例示（few-shot）は edge case を羅列せず、代表的で多様な数例を本番と同じスキーマで揃える
• 繰り返す依頼は Skills / Commands に昇格し、プロンプトから消す
• プロンプトはコードと同様にレビュー・バージョン管理する

公式: Anthropic — Prompt engineering / Effective context engineering for AI agents

claude.ai 向け system prompt は文体の参考（箇条書き最小・コードは Markdown・単純な依頼は散文）。詳細は AIツールメモ。

ループを評価する

実証的チューニング — ループ自体を評価する

言い回しではなく「ループが安定して通るか」を測る。書き手の自己再読は評価の代替にならない。

1. 代表シナリオを 2〜3 件固定（入力・成功条件をファイル化）
2. ルール / プロンプトを1 テーマだけ変えて再実行（差分を追えるようにする）
3. 自己申告 + メトリクス（手数・時間・再試行回数）を表に記録
4. 連続 N 回クリアで採用。失敗例は tasks/lessons.md へ

深掘り（別エージェントを Evaluator にしてバイアスを排除する Maker-Checker 型評価）: empirical-prompt-tuning（原典 SKILL）。

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クイックスタート Step 3 後。完了 → Phase 2

ここが本フローの中心。 先に rules・Skills・docs の置き場を決め、「毎回守ること」と「今回だけの指示」を分ける。Phase 1 を整えてから Phase 2 以降に進む。